4-二甲氨基吡啶(DMAP)
| 4-Dimethylaminopyridine |
| Cas 号： | 【1122-58-3】 | M D L： | MFCD00006418 |
| 分子式： | C7H10N2 | 分子量： | 122.17 |
| 别 名： | N,N-二甲基-4-吡啶胺,二甲氨基吡啶 N,N-Dimethylpyridin-4-amine DMAP |
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| 分子结构式： | |||
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| 订货信息： | |||||||||||||||||||||
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| 性 状： | 白色结晶性粉末，溶于水、乙醇、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、二氯乙烷、氯仿、乙酸、乙酐、乙酸乙酯、已烷、四氢呋喃、三乙胺、吡啶、DMF 等溶剂，水中溶解度:76 g/l (25°C)。 熔点:110℃ 沸点:162 ℃ 闪点:110 ℃ |
| 质量标准： | 外观Appearance 白色结晶或结晶粉末 红外光谱鉴别Infrared spectrometry 符合 纯度Purity >99.0% (GC) 熔点Melting point 110°C - 115°C 水分Water <0.1 % |
| 贮 存： | 阴凉干燥处保存 用途 广泛用于化学合成的催化剂，在有机药物合成、农药、染料、食品添加剂等合成的酰化、羰基化、醚化及酯化等。 4- 二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂，其结构上供电子的二甲氨基与母环（吡啶环）的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化（磷酰化、磺酰化、碳酰化）反应，其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力，对提高收率有极其明显的效果，此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在：催化剂用量小，通常只需反应 底物摩尔数的0.01-5%即可，反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和；反应条件温和，一般室温下即可进行反应，节约能源；溶媒选择范围广，在极性、非极性有机溶剂均可进行；反应时间短，用吡啶长时间反应，而用DMAP则数分钟即完成反应，因而大大提高了劳动生产率；收率高，如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物，使用DMAP收率可达80-90%，从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺；副反应少，气味小，三废少；由于DMAP优良的催化性能，被称为“超级催化剂”，它已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙（丙）酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中，改善了工艺条件，并取得良好的经济和社会效益。此外，还广泛地应用于复杂天然产物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙酰化，TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化，MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的酰化等，在农药生产上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度，在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中，作用相当显著。 |